Question
click below
click below
Question
Normal Size Small Size show me how
Związki karbonylowe
Aldehydy, ketony, kwasy
Question | Answer |
---|---|
Związki karbonylowe | Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów, w których częścią łańcucha węglowego jest grupa karbonylowa. |
Jaka jest hybrydyzacja atomu węgla w związkach karbonylowych? | sp2 |
Grupa aldehydowa | -CHO |
Aldehyd mrówkowy | Metanal, formaldehyd |
Aldehyd octowy | Etanal |
Aldehyd propinowy | Propanal |
Aldehyd masłowy | Butanal |
Aldehyd walerianowy | Pentanal |
Nazewnictwo aldehydów | Karbonylowy atom węgla staje się atomem nr 1, ale nie należy podawać położenia grupy aldehydowej w nazwie systematycznej związku. |
Aldehyd benzoesowy | Benzenoaldehyd |
Propenal | Akroleina |
Aldehyd dikarbonylowy | Np. etanodial. |
Aceton | Propanon |
Czy związki karbonylowe tworzą wiązania wodorowe z wodą? | Tak. |
Czy związki karbonylowe tworzą wiązania wodorowe same ze sobą? | Nie. |
Jak zmienia się rozpuszczalność związków karbonylowych? | Zmniejsza się ze wzrostem długości hydrofobowego łańcucha węglowego. |
Formalina | 40% r-r metanalu, silne właściwości denaturujące i bakteriobójcze. |
Jak nazwać związek, który jest jednocześnie aldehydem i ketonem? | Grupa aldehydowa ma pierwszeństwo - grupa ketonowa określana jest wtedy jako okso. Np. 4-oksopentanal. |
Jak nazwać związek, który jest jednocześnie aldehydem i alkoholem? | Grupa karbonylowa ma pierwszeństwo przed grupą hydroksylową - grupa hydroksylowa jest określana jako hydroksy. Np. 4-hydroksypentanal. |
Jak otrzymać aldehyd? | Utlenianie alkoholu I-rzędowego za pomocą CuO, hydratacja alkinów (alkin + H2O, reakcja z HgSO4 i H2SO4), utlenianie alkenów (z udziałem katalizatora) |
Jak otrzymać keton? | Utlenianie alkoholu II-rzędowego za pomocą CuO |
Jak przebiega otrzymywanie aldehydu lub ketonu za pomocą CuO? | Blaszkę miedzianą umieszcza się w płomieniu palnika, pokrywa się ona czarnym nalotem CuO. Utleniacz umieszcza się w naczyniu z alkoholem, czemu towarzyszy zanik czarnego nalotu i pojawienie się charakterystycznego zapachu produktu. |
Dlaczego nie można użyć KMnO4 do utleniania alkoholu I-rzędowego w celu utrzymania aldehydu? | Tworzący się aldehyd utleni się dalej do kwasu karboksylowego. |
Próba Tollensa - uproszczony zapis | H-CHO + Ag2O -> H-COOH + 2Ag |
Odczynnik Tollensa | Wodorotlenek diaminasrebra Ag[(NH3)2](OH) |
Próba Tollensa - opis słowny | Aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych pod wpływem amoniakalnego roztworu tlenku srebra w podwyższonej temperaturze. |
Otrzymywanie odczynnika Tollensa | Zmieszanie azotanu(V) srebra z roztworem zasady i następnie z wodą amoniakalną. |
Substraty w pełnym zapisie próby Tollensa | Aldehyd, wodorotlenek diaminasrebra, NaOH |
Produkty w pełnym zapisie próby Tollensa | Kwas karboksylowy (sól kwasu karboksylowego), Ag, NH3, H2O |
O czym należy pamiętać przy próbie Tollensa? | Próbę Tollensa wykonuje się umieszczając naczynie z mieszaniną reakcyjną w gorącej łaźni wodnej. Powstaje lustro srebrne. |
Próba Trommera- reakcja | H-CHO + Cu(OH)2 -> H-COOH + Cu2O + 2H2O |
Próba Trommera - opis słowny | Aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych w obecności wodorotlenku miedzi (II) w podwyższonej temperaturze. W probówce z aldehydem powstanie ceglastoczerwony osad (Cu2O). W probówce z ketonem osad sczernieje (CuO) |
O czym należy pamiętać przy próbie Trommera? | Wodorotlenek miedzi(II) musi być świeżo strącony w reakcji NaOH+CuSO4. Próbę Trommera wykonuje się umieszczając naczynie z mieszaniną reakcyjną w gorącej łaźni wodnej. |
Hemiacetale i acetale | Produkty przyłączenia odpowiednio jednej i dwóch cząsteczek alkoholu przez cząsteczkę aldehydu |
Hemiketale i ketale | Produkty przyłączenia odpowiednio jednej i dwóch cząsteczek alkoholu przez cząsteczkę ketonu |
W jakich reakcjach mają znaczenie hemiacetale i hemiketale? | W procesie cyklizacji cząsteczek monosacharydów. |
W jakich reakcjach mają znaczenie acetale i ketale? | W procesie kondensacji cząsteczek monosacharydów w procesie tworze di- i polisacharydów. |
Próba jodoformowa | Te ketony, które zawierają grupę karbonylową przy drugim atomie węgla w łańcuchu (tzw. metyloketony) stosunkowo łatwo ulegają reakcji określanej jako próba jodoformowa. |
Substraty w próbie jodoformowej | Metyloketon + I2 + NaOH |
Produkty w próbie jodoformowej | CHI3 (żółty osad - jodoform), sól kwasu karboksylowego, NaI, H2O |
Jodoform | Trijodometan, ciało stałe o barwie żółtej |
Atom węgla α | Atom w najbliższym sąsiedztwie atomu węgla grupy karbonylowej (ale nie atom węgla w grupie karbonylowej!!!) |
Czym można zredukować aldehyd czy keton do alkoholu? | H2 - wodorem |
Grupa karboksylowa | Zbudowana jest z dwóch grup - karbonylowej i hydroksylowej |
KWASY NASYCONE | Propanowy (masłowy), palmitynowy, stearynowy |
KWASY NIENASYCONE | Oleinowy, linolowy, linolenowy |
Kwas palmitynowy | C15H31COOH |
Kwas stearynowy | C17H35COOH |
Kwas oleinowy | C17H33COOH (C9=C10) |
Kwas linolowy | C17H31COOH (C9=C10, C12=C13) |
Kwas linolenowy | C17H29COOH (C9=C10, C12=C13, C15=C16) |
Kwas metanowy | Kwas mrówkowy |
Kwas etanowy | Kwas octowy |
Kwas propanowy | Kwas propionowy |
Kwas butanowy | Kwas masłowy |
Kwas pentanowy | Kwas walerianowy |
Kwas propenowy | Kwas akrylowy (C2H3-COOH) - nienasycony |
Kwas cyklopentanokarboksylowy | Kwas cyklicznny |
Kwas benzoesowy - nazwa systematyczna | Kwas benzenokarboksylowy |
Czy kwasy karboksylowe mogą tworzyć wiązania wodorowe z wodą? | Tak |
Czy kwasy karboksylowe mogą tworzyć wiązania wodorowe między sobą? | Tak |
Właściwości kwasu mrówkowego | Ma właściwości redukujące ze względu na obecność grupy aldehydowej, najmocniejszy ze wszystkich kwasów (10x mocniejszy od octowego), reaguje z zasadami i metalami. |
Próba Trommera dla kwasu mrówkowego | HCOOH + 2 Cu(OH)2 -> CO2 + 3H2O + Cu2O (powstaje kwas węglowy!) - wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego i bezwonnego gazu, wytrąca się ceglastoczerwony osad, zanika charakterystyczny zapach. |
Reakcja Tollensa dla kwasu mrówkowego | HCOOH + Ag2O -> CO2 + 2Ag+ H2O (wydziela się bezbarwny gaz, wytrąca się srebrzysty osad, zanika charakterystyczny zapach) |
Dehydratacja kwasu mrówkowego | Reakcja zachodzi pod wpływem kwasu siarkowego(VI): HCOOH -> CO+H2O |
Na czym polega dekarboksylacja kwasów karboksylowych. | Zastąpienia grupy karboksylowej atomem wodoru. Np. CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3 (pod wpływem CaO i T) |
Otrzymywanie kwasów karboksylowych | Utlenianie alkoholu silnym utleniaczem, utlenianie aldehydów słabym utleniaczem |
Jak nazywa się anion kwasu mrówkowego? | Metanianowy |
Jak nazywa się aniony kwasu octowego? | Etanianowy |
Jak nazywa się anion kwasu benzoesowego? | Benzenokarboksylanowy |
Jak zmienia się moc kwasów w zależności od liczby grup karboksylowych? | Zwiększa się wraz ze wzrostem liczby grup karboksylowych. |
Jak zmienia się moc kwasów karboksylowych w zależności od liczby wiązać wielokrotnych? | Wiązania wielokrotne zwiększają moc kwasów, przy czym moc kwasów rośnie ze wzrostem krotności wiązania. |
Reakcje kwasów karboksylowych z metalami? | Reagują tylko z metalami aktywnymi, czyli tymi, które znajdują się nad wodorem w szeregu napięciowym metali. |
Reakcje kwasów karboksylowych z tlenkami metali | Reagują z tlenkami metali o właściwościach zasadowych oraz z tlenkami o właściwościach amfoterycznych. |
Czy kwasy karboksylowe są mocniejsze od kwasu węglowego? | Tak. |
Mydła | Sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych |
Dezaktywacja mydła w wodzie twardej | Polega na tworzeniu trudno rozpuszczalnych w wodzie soli wapniowych (lub magnezowych) wyższych kwasów karboksylowych, które nie mają właściwości piorących |
Wykrywanie nienasyconych kwasów karboksylowych | Za pomocą wody bromowej (spodziewamy się odbarwienia) lub roztworu manganianu (VII) potasu. |
Hydroksykwasy | Dwufunkcyjne pochodne węglowodorów, które w swojej s trukturze mają dwie grupy funkcyjne: hydroksylową -OH oraz karboksylową -COOH |
Kwas salicylowy | Kwas 2-hydroksybenzenokarboksylowy |
Czym różni się fenol od kwasu karboksylowego? | Fenol nie ulega reakcji z tlenkiem metalu. |