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Organica-Reazioni4
Reazioni e qualche accenno ai meccanismi per aldeidi e chetoni
| Question | Answer |
|---|---|
| Acetaldeide (H3C-CHO) + OD- / D30+ @ D2O | Deuterazione degli idrogeni enolizzabili, dovuta alla tautomeria cheto-enolica. Da' D3C-CHO. La catalisi può essere sia acida (protona carbonile) che basica (rimuove idrogeno in alpha) |
| (S)-3-fenil-2-butanone @ EtO-/EtOH | In pochi minuti, anche a temperatura ambiente, si racemizza perdendo l'attività ottica, ciò è causato dalla tautomeria cheto-enolica. |
| cis-2-(2propenil)-3-metil-ciclopentanone @ KOH 10%, EtOH | Isomerizzazione cis/trans base catalizzata di un chetone alpha sostituito. L'enolo tautomerico, infatti, è planare! |
| Cicloesanone + Cl2, H+ | Alogenzazione in alpha a carbonile, è acido catalizzata, avviene sull'enolo la cui formazione è passaggio cineticamente determinante. |
| Acetilene (HCCH) + H2O, Hg(II) | Acetaldeide, l'idratazione dell'alchino è metodo di preparazione per aldeidi, metilchetoni e chetoni tramite i rispettivi enoli. |
| Propino + H2O, Hg(II) | Metilchetone, l'idratazione dell'alchino terminale segue markovnikov sull'enolo che tautomerizza in metilchetone. |
| RCCR' + H2O, Hg(II) | Chetone interno, se R<>R' si crea una miscela di chetoni |
| Formaldeide (H2CO) + H2O, H+ | Formazione idrato dell'aldeide, nota che per la formaldeide (come per il cloralio) l'equilibrio è quasi completamente spostato verso l'idrato, contrariamente a quanto accade con la maggior parte dei carbonili. |
| R-aldeide + R'OH, H+ | Formazione dell'acetale, l'itermedio è l'emiacetale che è isolabile solo in anelli a 4-5 termini. Nota che gli acetali possono essere usati come gruppi protettivi (es. 1,2etandiolo), N.B. E' reazione di equilibrio! |
| Propanone + NH3, H+ | Si forma l'immina (CH3)2-C=N-H |
| Propanone + RNH2, H+ | Si forma l'immina (CH3)2-C=N-R |
| Propanone + NH2OH, H+ | Si forma l'ossima, la quale può trasporre (con acidi e ambiente disidratante) con Beckmann a dare ammodi (e lattami se ciclica) |
| Cicloesanone + 1. NH2OH, H+ 2. H2SO4, 140°C | Lattame! Si forma prima l'ossima che poi traspone (Beckmann) in ammide ciclica |
| Acetaldeide + HCN | 2-idrossi-propanonitrile, da' cianoidrine (N.B. +1C!) Non si usa HCN ma NaCN + NH4Cl per tossicità Con catalisi acido/basica e acqua, poi, da' l'alpha-idrossiacido, ridotta con LiAlH4 l'1-ammino-2-propanolo |
| Propanone + PCl5 @Et2O | 2,2-dicloro-propanoSintesi di dialogenuri geminali |
| Propanone + 1. CH3-Li 2. H3O+, H2O | Aggiunta di R al carbonile, resta alcossido che con (2) è protonato ad alcool. |
| Propanone + 1. CH3-Mg-X 2. H3O+, H2O | Aggiunta di R al carbonile, resta alcossido che con (2) è protonato ad alcool. Con formaldeide alcool primario, con 3 R-aldeide alcool secondario, con chetone alcool terziario |
| Propanone + acetiluro (HCC- Na+) | L'alchinuro funge da nucleofilo e si addiziona con addizione al carbonile come gli organometalli. Utile per alchilare. |
| Eptanale + Zn(Hg) / HCl | Riduzione di Clemmensen, porta all'eptano selettivamente (non riduce acidi e derivati!) |
| 2-ottanone + idraziona(H2N-NH2), OH-, Glicole dietilenico (HO-Et-O-Et-OH) al suo p.f. (245°C) | E' la riduzione di Wolf Kisher che, passando dall'idrazone, arriva all'ottano (con svolgimento di N2) |
| ciloesanone + H2, Ni, P 70atm, T 50°C | Cicloesanolo, idrogenazione (riduzione) catalitica. |
| 3-pentenale + H2 1atm, Ni, 25°C | A temperatura ambiente e bassa pressione solo il C=C è ridotto, quindi -> pentanale |
| 3-pentenale + 2 H2 alta pressione, Ni | Ad alte temperature/pressioni sono ridotti si gli alcheni che i carbonili. Per ridurre solo gli alcheni basse T,P per solo carbonili LiAlH a bassa T |
| 2-butanone + 1. LiAlH4, Et2O 2. H2O, H+ | Riduzione ad alcoolo. Nota che LiAlH4 *deve* essere posto a reagire in etere in quanto reagisce con l'acqua (riducendola ad idrogeno) |
| 2-butanone + 1. NaBH4, H2O 2. H2O, H+ | Riduzione ad alcoolo. Nota che NaBH4 può essere usato in acqua o alcool indifferentemente |
| Formaldeide + Cu(II) (es. CuSO4), OH-, H2O, Tartarato, T=60°C | Test di Fehling, ossidazione della aldeide ad acido carbossilico (formico) ad opera del Rame, che si riduce a Cu(I) il cui ossido rosso da' riscontro visivo all'avvenuta reazione. Se il reagente era CuSO4 (blu) meglio. |
| Formaldeide + Ag(I) (es. Ag(NH3)2+), OH- | Test di Fehling, ossidazione della aldeide ad acido carbossilico (formico) ad opera dell'argento, che si riduce ad argento metallico facilmente riconoscibile per la lucentezza a specchio |
| Formaldeide + MnO4-, H+, H2O | Acido formico, Nota che non agisce sui chetoni. |
| Acetaldeide + RCOOOH | Baeyer-Villiger sull'aldeide che è ossidata ad acido. Ma c'era davvero bisogno della Baeyer-Villiger per ossidare un'aldeide?!? |
| Propanone + RCOOOH | Baeyer-Villiger sul chetone a dare l'estere (etanoato di metile). Nota che nella trasposizione la configurazione è ritenuta, qualora siano presenti stereocentri! |
| Ciclopentone + RCOOOH | Baeyer-Villiger sul chetone ciclico fornisce l'estere ciclico, ovvero il lattone! |
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